4-(Phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-4(2H)-carboxaldehyde | 179088-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(Phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-4(2H)-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(Phenylsulfanyl)oxane-4-carbaldehyde；4-phenylsulfanyloxane-4-carbaldehyde
• CAS: 179088-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: ZNFGGKPZALXHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-4(2H)-carboxaldehyde 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1SR,3RS)-1-(4-Phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化的苯基硫烷基迁移以高收率制备2-和3-烷基-4-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体。或者顺式或者反立体化学可以通过羟醛缩合反应或通过还原羟基酮中选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00851-9
• 作为产物：
  描述：

  4-[Methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4-(Phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-4(2H)-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Kinetic and Thermodynamic Control in the Synthesis of Tetrahydro-Pyrans and -Furans from 1,4-Diols by Stereospecific Phenylsulfanyl (PhS) Migration: Competition Between <i>exo</i> and <i>endo</i> Transition States and between [1,2] and [1,4]Sulfanyl Participation
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1055/s-1999-2814

  日期：1999.8

  The factors controlling the cyclisation of 1,4-diols with PhS migration to give THPs rather than THFs are reassessed. Furthermore we provide evidence for a competition between [1,2] and [1,4] sulfanyl participation and cyclisation onto a five membered cyclic sulfonium salt.

  控制1,4-二醇环化形成THP而非THF的因素进行了重新评估。此外，我们提供了关于[1,2]和[1,4]硫烷参与与环化之间竞争的证据，这一过程涉及到一个五元环状磺基盐。
• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。
• Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00737-x

  日期：1996.6

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Stereochemically controlled synthesis of 1,8-dioxaspiro[4.5]decanes and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes by phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、David J. Fox、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b001893g

  日期：——

  Single enantiomers and diastereoisomers of 2- and 3-alkyl-3-phenylsulfanyl-1,8-dioxa- and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes can be prepared in good yield by acid-catalysed phenylsulfanyl (PhS-) migration. Either the syn- or anti-stereochemistry can be controlled by aldol reactions or by reduction of hydroxy-ketones.

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。