(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynyl-1-pent-4-enylazetidin-2-one | 819081-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynyl-1-pent-4-enylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethynyl-1-pent-4-enylazetidin-2-one
• CAS: 819081-11-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: JEDYXUSDIXVHOG-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynyl-1-pent-4-enylazetidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(7S,8S)-8-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-ethenyl-1-azabicyclo[5.2.0]non-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  一锅烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应合成新型多环β-内酰胺

  摘要：

  一锅闭环烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应导致三环和四环（3-内酰胺）的有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834877
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-ethynyl-1-pent-4-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应合成新型多环β-内酰胺

  摘要：

  一锅闭环烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应导致三环和四环（3-内酰胺）的有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834877

文献信息

• An Efficient Route to 4/5/6 Polycyclic β-Lactams
  作者：Nicolas Desroy、Fabien Robert-Peillard、Julie Toueg、Romain Duboc、Charlotte Hénaut、Marie-Noëlle Rager、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200400462

  日期：2004.12

  The synthesis of 4/5/6 polycyclic β-lactams by enyne metathesis and Diels−Alder reactions is described. Compared to the synthesis of 4/6/6 and 4/7/6 polycyclic β-lactams previously reported by our laboratory, formation of the strained 4/5/6 compounds requires alternative reaction conditions. Indeed, the synthesis of the 4/5 bicyclic diene 12 was more difficult than those of the 4/6 (13) and 4/7 (14)

  描述了通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 4/5/6 多环 β-内酰胺。与我们实验室先前报道的 4/6/6 和 4/7/6 多环 β-内酰胺的合成相比，应变 4/5/6 化合物的形成需要替代反应条件。事实上，4/5 双环二烯 12 的合成比 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯更困难。4/5 系统的应变可以通过核磁共振光谱和分子建模观察到。此外，4/5 二烯 12 对 Diels-Alder 环加成的反应性也不同于 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯。因此，与 4/5 二烯 12 的环加成必须在高氯酸锂/乙醚 (LPDE) 或离子液体中进行，以便与各种亲二烯体以良好的产率进行。