5-(3-Fluoro-phenyl)-pent-4-yn-1-ol | 1005407-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Fluoro-phenyl)-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1005407-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: SZFKOQDOXXUVAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Fluoro-phenyl)-pent-4-yn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-7-(3-Fluoro-phenyl)-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthetic approaches to arylpolyene isobutylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96405-0
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 间氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-Fluoro-phenyl)-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-S 键裂解策略钯催化合成三环吲哚

  摘要：

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02715

文献信息

• Novel highly potent OXE receptor antagonists with prolonged plasma lifetimes that are converted to active metabolites in vivo in monkeys
  作者：Qiuji Ye、Shishir Chourey、Chintam Nagendra Reddy、Rui Wang、Chantal Cossette、Sylvie Gravel、Irina Slobodchikova、Dajana Vuckovic、Joshua Rokach、William S. Powell

  DOI：10.1111/bph.14874

  日期：2020.1

  had a half-life in plasma of over 7 hr, considerably longer than any of the other OXE analogues tested. A major hydroxylated metabolite, with a potency close to that of its precursor, was identified in plasma. CONCLUSION AND IMPLICATIONS Because of its highly potent antagonist activity and its long lifetime in vivo, S-Y048 may be a useful anti-inflammatory agent for the treatment of eosinophilic diseases

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅
• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• s-Block cooperative catalysis: alkali metal magnesiate-catalysed cyclisation of alkynols
  作者：Michael Fairley、Laia Davin、Alberto Hernán-Gómez、Joaquín García-Álvarez、Charles T. O'Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c9sc01598a

  日期：——

  robustness of 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 as a catalyst. A wide series of alkynols, including terminal and internal alkynes which contain a variety of potentially reactive functional groups, were cyclised. In comparison to previously reported monometallic systems, bimetallic 18-crown-6/K2MgR4(PMDETA)2 displays enhanced reactivity towards internal alkynol-cyclisation. Kinetic studies revealed an inhibition

  混合 s-嵌段金属有机金属试剂已成功用于炔醇的催化分子内加氢烷氧基化。这一成功归因于这些试剂可以克服反应挑战的独特方式：即 OH 活化和配位，然后通过 C C 键加成。为了优化反应条件并满足重要的催化体系要求，一系列碱金属镁酸盐被用于催化 4-戊炔醇的分子内加氢烷氧基化。在主要研究的前奏中，同金属二烷基镁试剂 MgR 2（其中 R = CH 2 SiMe 3) 被使用。即使在多齿路易斯供体分子如N、N、N '、N ''、N ''的存在下，该试剂也不能成功地将醇环化为 2-亚甲基四氢呋喃2a或 5-甲基-2,3-二氢呋喃2b -五甲基二亚乙基三胺 (PMDETA)。碱金属镁酸盐 M I MgR 3 (当 M I = Li、Na 或 K) 在N、N、N '、N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 或 PMDETA不存在/存在下均不能令人满意地进行环化。当高阶镁化（即，使用 M I 2 MgR 4 )，通常观察到
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20100009936A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immuno-suppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SIP receptors.

  该发明提供了化合物I的公式，其制备方法，以及它们作为药物活性的免疫抑制剂用于治疗自身免疫性疾病，器官移植排斥，与激活的免疫系统相关的疾病，以及其他淋巴减少或SIP受体调节的疾病。
• Chemical compounds
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20080096938A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immunosuppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or S1P receptors.

  本发明提供了化合物I的公式、其制备方法以及其作为药物活性的免疫抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、器官移植排斥、与激活的免疫系统相关的疾病，以及其他受淋巴细胞减少或S1P受体调节的疾病。