4-Hydroxy-4-(phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butan-2-one | 179088-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-phenylsulfanyloxan-4-yl)butan-2-one
• CAS: 179088-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: WMMAUOJMNBHPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butan-2-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(1SR,3RS)-1-(4-Phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化的苯基硫烷基迁移以高收率制备2-和3-烷基-4-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体。或者顺式或者反立体化学可以通过羟醛缩合反应或通过还原羟基酮中选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00851-9
• 作为产物：
  描述：

  4-[Methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-Hydroxy-4-(phenylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00737-x

  日期：1996.6

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.