(2S,3S)-4-Benzyl-3-[3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-[(4-phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionyl]oxazolidin-2-one | 179088-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-4-Benzyl-3-[3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-[(4-phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-phenylsulfanyloxan-4-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 179088-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅S
• 分子量: 455.575
• InChiKey: RIYJDYSQLKMKOB-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Benzyl-3-[3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-[(4-phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3RS,4RS)-3-Methyl-4-phenylsulfanyl-1,8-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S,3S)-4-Benzyl-3-[3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-[(4-phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydro-(2H)-pyran-4-yl]propionyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of 1,8-dioxaspiro[4.5]decanes and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes by phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、David J. Fox、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b001893g

  日期：——

  Single enantiomers and diastereoisomers of 2- and 3-alkyl-3-phenylsulfanyl-1,8-dioxa- and 1-oxa-8-thiaspiro[4.5]decanes can be prepared in good yield by acid-catalysed phenylsulfanyl (PhS-) migration. Either the syn- or anti-stereochemistry can be controlled by aldol reactions or by reduction of hydroxy-ketones.

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。