(5aR,8S)-1-((allyloxy)carbonyl)-10-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,10,10a-decahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-8-carboxylic acid | 1360572-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5aR,8S)-1-((allyloxy)carbonyl)-10-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,10,10a-decahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-8-carboxylic acid
• CAS: 1360572-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SDPCQGOFHVUMRL-CYDGBPFRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8S )-8-tert-butyl 1-methyl 10-oxo-3,3a,5a,6,7,8,10,10a-octahydro-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-1,8(2H)-dicarboxylate 、 氯甲酸烯丙酯 在 碘代三甲硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aR,8S)-1-((allyloxy)carbonyl)-10-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,10,10a-decahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-8-carboxylic acid 、 (5aR,8S)-1-((allyloxy)carbonyl)-10-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,10,10a-decahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-e]azepine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷化学中的练习：克级规模的Pro-Pro二肽模拟物与Polyproline II型螺旋构象的合成

  摘要：

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于

  DOI：

  10.1002/chem.201101704