5-methoxycarbonyl-5-[3-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-prop-2-ynyl]-hex-2-enedioic acid dimethyl ester | 1006693-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-5-[3-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-prop-2-ynyl]-hex-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 1006693-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: QJSQVACZUWQOLS-ZBZNSMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-5-[3-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-prop-2-ynyl]-hex-2-enedioic acid dimethyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到5-[2,3-dioxo-3-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-5-methoxycarbonyl-hex-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自DMDO的乙酰胺氧化反应的反应性中间体。通过环丙烷化捕集从头手性推挽卡宾。

  摘要：

  描述了乙酰胺的DMDO氧化反应的反应过程。这项工作说明了从炔烃氧化衍生的推挽卡宾的高非对映选择性分子内环丙烷化的第一个例子。此外，乙酰胺氧化提供了对酮酰亚胺的便捷通道，并揭示了对电子偏压的氧杂环丁烷化学反应的机械学见解。

  DOI：

  10.1021/ol703083k