(6E,4S,8R)-9-benzyloxy-6,8-dimethylnon-6-en-4-ol | 1226993-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,4S,8R)-9-benzyloxy-6,8-dimethylnon-6-en-4-ol
• 英文别名: (E,4S,8R)-6,8-dimethyl-9-phenylmethoxynon-6-en-4-ol
• CAS: 1226993-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: SAQNETMZLVQOPM-CSXOKHGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,4S,8R)-9-benzyloxy-6,8-dimethylnon-6-en-4-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3E,2R,6S)-2,4-dimethylnon-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和烯丙基溴之间铋介导的反应中的 1,5-立体控制：开链全顺-和反、反 1,3,5-处置三甲基烷烃的立体选择性合成

  摘要：

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219357
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol 在 bismuth(III) iodide 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6E,4S,8R)-9-benzyloxy-6,8-dimethylnon-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基有机铋试剂进行远程立体控制的开发和应用†

  摘要：

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相

  DOI：

  10.1039/c3ob41931b