4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-one | 288145-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,6-di-thiophen-2-yl-thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one；4,6-Dithiophen-2-ylthieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 288145-57-3
• 化学式: C₁₃H₆OS₅
• 分子量: 338.52
• InChiKey: DUBSRYOYZALCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(methylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electropolymerisation of 3′,4′-bis(alkylsulfanyl)terthiophenes and the significance of the fused dithiin ring in 2,5-dithienyl-3,4-ethylenedithiothiophene (DT-EDTT)

  摘要：

  通过电化学氧化法制备了一系列带有双（硫醚）侧基的新的多规聚（噻吩）。母体三聚物的循环伏安法显示，环状硫醚衍生物的电子捐赠能力有所提高。例如，一种含有中心乙二硫基噻吩（EDTT）单元的化合物产生了两个不可逆的氧化峰，其值明显低于结构类似的双（甲硫基）衍生物的相应值（δE1ox = 170 mV，δE2ox = 30 mV）。每种噻吩在乙腈溶液中的氧化电位差异可以通过研究最高占位分子轨道（HOMO）能量来解释。聚合物的电化学行为表明，含 EDTT 聚合物的对掺杂能力增强。聚合物的循环伏安图和电子吸收光谱显示，含有环硫醚单元的聚合物具有该系列中最低的带隙（分别约为 1.4 V 和 1.5 eV）。聚（二噻吩基-3,4-亚乙二硫代噻吩）的光诱导红外光谱显示，聚合物中存在长寿命的光激发带电状态。

  DOI：

  10.1039/b109017h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(2-thienylhydroxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 manganese(IV) oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.03h， 生成 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sexithiophenes as efficient luminescence quenchers of quantum dots

  摘要：

  Sexithiophenes 1a和1b，其中包含4-(二甲氨基)苯基单元作为端基团，通过循环伏安法、吸收光谱学和UV-vis光谱电化学进行了合成和表征。此外，它们作为量子点发射的有效荧光淬灭剂的能力通过光致发光光谱学进行了研究，并与烷基端基的sexithiophenes 2a和2b的表现进行了比较。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.202

文献信息

• Novel dithiolene complexes incorporating conjugated electroactive ligands
  作者：Peter J. Skabara、Cristina Pozo-Gonzalo、Nora Lardiés Miazza、Mariano Laguna、Elena Cerrada、Asun Luquin、Blanca González、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1039/b801187g

  日期：——

  A series of new metal (M) dithiolene complexes bearing terthiophene (3, 12, M = Ni; 4, M = Pd; 5, 6, M = Au) and 2,5-bis(para-methoxyphenyl)thiophene units (14, M = Ni; 15, 16, M = Au; 17, M = Pd) have been synthesised in 38–99% yield. The electrochemical properties of the materials have been characterised by cyclic voltammetry and UV-vis spectroelectrochemistry. The nickel complexes possess low oxidation potentials (−0.12 to −0.25 V vsAg/AgCl) due to the electron-rich dithiolene centres and all complexes display ligand-based redox activity. The terthiophene derivatives have been polymerised by electrochemical oxidation to give stable films with, in the case of poly(3), broad absorption characteristics. Charge transfer materials have been isolated from 14 and 16 with conductivities in the range 9 × 10−6 to 7 × 10−8 S cm−1.

  我们合成了一系列含有三噻吩（3、12，M = Ni；4，M = Pd；5、6，M = Au）和 2,5-双（对甲氧基苯基）噻吩单元（14，M = Ni；15、16，M = Au；17，M = Pd）的新型金属（M）二硫烯配合物，收率为 38-99%。这些材料的电化学特性已通过循环伏安法和紫外可见光谱电化学法进行了表征。由于富含电子的二硫代二苯中心，镍络合物具有较低的氧化电位（-0.12 至 -0.25 V vsAg/AgCl），而且所有络合物都显示出基于配体的氧化还原活性。噻吩衍生物通过电化学氧化聚合成稳定的薄膜，其中聚（3）具有广泛的吸收特性。从 14 和 16 中分离出了电荷转移材料，其电导率在 9 × 10-6 到 7 × 10-8 S cm-1 之间。
• The development of an electropolymerisable unit for TTF-thiophene fused monomers
  作者：Peter J. Skabara、Donna M. Roberts、Igor M. Serebryakov、Cristina Pozo-Gonzalo

  DOI：10.1039/b001943g

  日期：——

  A novel poly(terthiophene) species provides the first example of an annelated TTF-thiophene derivative which can be polymerised electrochemically.

  一种新型聚（四联噻吩）提供了首个环状TTF-噻吩衍生物的例子，该衍生物可通过电化学聚合。
• Electrochromic properties of a fast switching, dual colour polythiophene bearing non-planar dithiinoquinoxaline units
  作者：Rory Berridge、Shaun P. Wright、Peter J. Skabara、Aubrey Dyer、Tim Steckler、Avni A. Argun、John R. Reynolds、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1039/b613879a

  日期：——

  The synthesis and electropolymerisation of a new terthiophene, 1,3-di-2-thienylthieno[3′,4′:5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline, is reported. The compound bears a quinoxaline unit fused to the central thiophene ring via a 1,4-dithiin ring; the latter unit ensures a non-planar structure for the molecule. The corresponding polymer, prepared electrochemically, has been characterized by cyclic voltammetry and UV-vis-NIR spectroelectrochemistry. The material is oxidised within the conjugated chain, but the reduction processes are complex and arise from both the polythiophene and the independent quinoxaline units. The polymer has two distinct colour states—orange in the neutral form and green–blue in the oxidised state. Electrochromic studies on poly(1,3-di-2-thienylthieno[3′,4′:5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline) reveal fast switching speeds that are superior to those of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) and a colouration efficiency of 381 cm2 C−1 at 650 nm.

  本文报道了一种新的三噻吩化合物1,3-二-2-噻吩基噻吩并[3′,4′:5,6][1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的合成和电聚合。该化合物含有一个喹喔啉单元，通过1,4-二噻吩环与中心噻吩环相连；后者确保分子具有非平面结构。通过循环伏安法和紫外-可见-近红外光谱电化学法对相应的聚合物进行了表征。该材料在共轭链内被氧化，但还原过程很复杂，且同时来自聚噻吩和独立的喹喔啉单元。该聚合物有两种不同的颜色状态——中性状态为橙色，氧化状态为绿蓝色。聚（1,3-二-2-噻吩基噻吩并[3′,4′:5,6][1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉）的电致变色研究表明，其开关速度比聚（3,4-乙烯二氧噻吩）（PEDOT）快，在650 nm处的着色效率为381 cm2 C−1。