5-O-(2-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-oxopentyl) 1-O-methyl pentanedioate | 524952-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-(2-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-oxopentyl) 1-O-methyl pentanedioate
• CAS: 524952-99-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: CDLHMGOJWOZYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-oxopentyl) 1-O-methyl pentanedioate 生成 戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  固相合成中的顺序可光裂解的保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]使用光不稳定的连接基和保护基团开发了顺序的固相肽合成方法。利用叔丁基酮衍生的连接基（对305 nm的辐射敏感）和硝基过碳酰氧羰基（NVOC）基团（对360 nm敏感）之间的色序不稳定性来制备亮氨酸-脑啡肽，总产率为55％。通过避免使用常见的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶），该新策略允许在基本中性的介质中制备肽。

  DOI：

  10.1021/ol027454g
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成 5-O-(2-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-oxopentyl) 1-O-methyl pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  固相合成中的顺序可光裂解的保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]使用光不稳定的连接基和保护基团开发了顺序的固相肽合成方法。利用叔丁基酮衍生的连接基（对305 nm的辐射敏感）和硝基过碳酰氧羰基（NVOC）基团（对360 nm敏感）之间的色序不稳定性来制备亮氨酸-脑啡肽，总产率为55％。通过避免使用常见的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶），该新策略允许在基本中性的介质中制备肽。

  DOI：

  10.1021/ol027454g

文献信息

• Clean and Easy Photochemistry
  作者：Claire-Lise Ciana、Christian G. Bochet

  DOI：10.2533/chimia.2007.650

  日期：——

  In this paper we try to convince you that the usual prejudices against photochemistry are not always well founded, supported by examples from the literature and from our own work. In fact, photochemistry can be a very powerful tool, for example in some elegant total syntheses which use key photochemical steps. Furthermore, the exploitation of chromatic orthogonality which allows wavelength-selective reactions, and recent strategies opening the possibility of enantioselective catalysis in photochemical reactions, expand the scope of this versatile synthetic tool. Finally, state-of-art LED-technology has allowed the development of small and easy-to-use photoreactors.

  在这篇论文中，我们试图通过文献和我们自己的工作的例子来证明，对于光化学的通常偏见并不总是有根据的。事实上，光化学可以是一个非常强大的工具，例如在一些优雅的全合成中使用关键的光化学步骤。此外，利用色差正交性，实现波长选择性反应的开发，以及最近的策略开辟了光化学反应中对映选择性催化的可能性，扩展了这种多功能合成工具的范围。最后，最先进的LED技术使得小型和易于使用的光反应器的开发成为可能。