2-diazo-3-(4'-methoxyphenyl)-3-oxopropanal | 192071-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-(4'-methoxyphenyl)-3-oxopropanal
• 英文别名: (Z)-2-diazonio-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 192071-23-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PHPIWSAFSLBJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-diazo-3-(4'-methoxyphenyl)-3-oxopropanal 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到[1-(4-Chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  一些1,2,3-三唑衍生物的合成及其对结核的抑制活性研究。

  摘要：

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01445-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde 在 2-azido-1-ethylpyridin-1-ium fluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以7.2%的产率得到2-diazo-3-(4'-methoxyphenyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第1部分。在中性至酸性介质中酰基乙醛的重氮化。直接合成α-重氮-β-氧醛的方法†

  摘要：

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770819

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。
• SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLE DERIVED POTENTIAL PEPTIDOMIMETICS
  作者：Kadir Dabak、Ahmet Akar

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.385

  日期：2002.1