4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-dimethylamine | 224311-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-dimethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 224311-97-1
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: ZMUBVEVGNGLHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-dimethylamine 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 psilocin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039

文献信息

• Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin
  作者：Nicholas Gathergood、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/ol0341039

  日期：2003.3.1

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.