(2S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-piperidine | 112419-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-piperidine
• 英文别名: (2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)methylpiperidine；(2S)-2-(1-pyrrolidinyl methyl) piperidine；(2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)methyl-piperidine；(2S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl) piperidine；(2S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine；Piperidine, 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-, (S)-
• CAS: 112419-06-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: GJJCBYJAVZCDCB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-piperidine 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(2-Diphenylphosphanyl-naphthalen-1-yl)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  N–Ar轴向手性模拟物。不对称催化配体设计的新方法

  摘要：

  新型手性配体，（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘基] -2-（吡咯烷基甲基）哌啶模仿N-Ar轴向手性。使用（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯作为标准底物，发现该手性配体表现出99％ee，比使用（E）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙酸乙烯酯作为底物，在钯催化的不对称烯丙基取代中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00507-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(ethoxycarbonyl)pipecolic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Further Application of an N-Ar Axially Chiral Mimetic-Type Ligand: Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Kumiko Kazuta、Minori Kotoku、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2003-41485

  日期：——

  A novel chiral ligand mimicking N-Ar axial chirality, (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(piperidinyl­meth­yl)piperidine, was found to exhibit good enantioselectivity (up to 80% ee) in the asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenyl­ethylmagnesium chloride with β-bromostyrene derivatives. Additionall­y, this type ligand is appealing, because it allows the synthesis of a wide variety of analogues.

  一种新型手性配体，模拟N-Ar轴向手性，(S)-N-[2-(二苯膦基)萘-1-基]-2-(哌啶基甲基)哌啶，在1-苯乙基氯化镁与β-溴苯乙烯衍生物的不对称交叉偶联反应中显示出良好的对映选择性（高达80% ee）。此外，这种类型的配体具有吸引力，因为它允许合成多种多样的类似物。
• Azacyclic compounds and their use as analgesic agents
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：US04994450A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  A compound, or a solvate or salt thereof, of formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.4-12 cycloalkylalkyl groups, or together form a C.sub.2-8 branched or linear polymethylene or C.sub.2-6 alkenylene group optionally substituted with a hetero-atom, provided that R.sub.1 and R.sub.2 are not simultaneously hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, preferably methyl or ethyl, or phenyl, or R.sub.3 together with R.sub.1 form a --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 -- group; p is 1, 2, 3 or 4, and R is a group of formula (II) ##STR2## in which the group --(CHR.sub.4).sub.n --X-- is in the meta- or para-position with respect to YR.sub.5 or R.sub.6, R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, preferably hydrogen; n is 0, 1 or 2, preferably 1; X is a direct bond, or O, S or NR.sub.a in which R.sub.a is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and is preferably a direct bond; Y is >C.dbd.O, >CHOH, --S.dbd.O or --SO.sub.2 ; each of R.sub.5 and R.sub.6 is C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.5 and R.sub.6 are linked together and R.sub.5 represents --(Z).sub.m -- where m is 0 or 1 and Z is O, S or NR.sub.7 where R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and R.sub.6 represents --(CH.sub.2).sub.9 -- where q is an integer of from 1 to 4, preferably 2 or 3, and in which one or more of the --(CH.sub.2)-- groups is optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, is useful for the treatment of pain.

  化合物或其溶剂化物或盐的化学式（I）##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.4-12环烷基烷基，或者一起形成C.sub.2-8分支或线性聚亚甲基或C.sub.2-6烯基烯基，可选择地被杂原子取代，前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢；R.sub.3为氢、C.sub.1-6烷基，优选甲基或乙基，苯基，或者R.sub.3和R.sub.1一起形成--（CH.sub.2）.sub.3--或--（CH.sub.2）.sub.4--基团；p为1、2、3或4，R为化学式（II）##STR2##其中，--（CHR.sub.4）.sub.n--X--基团在与YR.sub.5或R.sub.6的间位或对位上，R.sub.4为氢或C.sub.1-6烷基，优选为氢；n为0、1或2，优选为1；X为直接键，或O、S或NR.sub.a，其中R.sub.a为氢或C.sub.1-6烷基，优选为直接键；Y为>C.dbd.O、>CHOH、--S.dbd.O或--SO.sub.2；每个R.sub.5和R.sub.6为C.sub.1-6烷基，或者R.sub.5和R.sub.6连接在一起，R.sub.5代表--（Z）.sub.m--，其中m为0或1，Z为O、S或NR.sub.7，R.sub.7为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.6代表--（CH.sub.2）.sub.9--，其中q为1到4的整数，优选为2或3，并且其中一个或多个--（CH.sub.2）--基团可选择地被C.sub.1-6烷基取代，用于治疗疼痛。
• Cyclic carboxamide derivatives and their use as analgesics
  申请人：Dr.Lo.Zambeletti S.p.A.

  公开号：US04801585A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A compound of formula (I): ##STR1## or a salt or solvate thereof in which R. CO is an acyl group containing a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, R.sub.1 and R.sub.2 are independently C.sub.1-6 alkyl or together form a C.sub.3-6 polymethylene or alkylene group, and p is 1, 2, 3 or 4, is useful for treating pain.

  式(I)的化合物：## STR1 ##或其盐或溶剂化物，其中R.CO是含有取代或未取代的碳环或杂环芳香环的酰基，R1和R2是独立的C1-6烷基或共同形成C3-6聚亚甲基或烷基，p为1、2、3或4，可用于治疗疼痛。
• Aza-Substituted Spiro Derivatives
  申请人：Jitsuoka Makoto

  公开号：US20090258871A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of the following formula (I) or its pharmaceutically-acceptable salt is provided: [wherein X, Y, Z and W each independently represent a methine group or a nitrogen atom, provided that a case where all of X, Y, Z and W are methine group; A represents —O— or the like, B represents —C(O)— or the like, D represent —(CH 2 )m 2 -, —O— or the like, and m2 represents 0 or 1; Q represents a methine group or a nitrogen atom; and R represents a group represented by the following formula (II-1) (wherein R 6 , R 7 and R 8 independently represent a lower alkyl group or the like].

  提供以下式子（I）的化合物或其药学上可接受的盐：[其中X、Y、Z和W各自独立地表示甲基基团或氮原子，前提是当X、Y、Z和W全部为甲基基团时；A表示—O—或类似物，B表示—C（O）—或类似物，D表示—（CH2）m2-、—O—或类似物，m2表示0或1；Q表示甲基基团或氮原子；R表示由以下式子（II-1）表示的基团（其中R6、R7和R8各自独立地表示较低的烷基基团或类似物）。