n-decylMgCl | 20157-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: n-decylMgCl
• 英文别名: n-decylmagnesium chloride；1-decylmagnesium chloride；decyl magnesium chloride；decylmagnesium chloride；n-Decylmagnesiumchlorid
• CAS: 20157-33-9
• 化学式: C₁₀H₂₁ClMg
• 分子量: 201.035
• InChiKey: CKCYDFVZAPRMBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decylMgCl 在 nickel dichloride 乙烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Stephan, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 171 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-decylMgCl
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂RMgCl及其Turbo变体RMgCl⋅LiCl的缔合和解离

  摘要：

  格氏试剂RMgCl及其所谓的涡轮变体，即高反应性RMgCl·LiCl，具有特殊的合成用途。然而，仍不完全了解这些化合物在溶液中形成的物种，尤其是LiCl以何种方式发挥其反应性增强作用。电喷雾电离质谱，电导率测量，NMR光谱（包括扩散有序光谱）和量子化学计算的组合可用于分析RMgCl的溶液（R = Me，Et，Bu，Hex，Oct，Dec，i PR，Ť在四氢呋喃和其他醚溶剂中，在不存在和存在化学计算量的LiCl的情况下（Bu，Ph）。在四氢呋喃中，RMgCl形成单核种，由于电喷雾过程中浓度的增加，其转化为三核阴离子。从理论上预测这些三核阴离子将采用开放立方几何形状，这非常类似于先前在固态中发现的结构基序。RMgCl和RMgCl·LiCl的分子成分通过Schlenk平衡和快速的分子间交换过程相互关联。格氏试剂的一小部分也会在溶液中形成阴离子酸盐络合物。随着LiCl的添加，这些更富电子的亲核配合物的丰度大大增加，

  DOI：

  10.1002/chem.201600699

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• General Method for the Expedient Synthesis of Salt-Free Diorganozinc Reagents Using Zinc Methoxide
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710864p

  日期：2008.3.1

  Zn(OMe)2 with readily available Grignard reagents, it was possible to induce the complete precipitation of magnesium salts and then obtain salt-free diorganozinc reagents after centrifugation/filtration. This practical method to generate dialkylzinc reagents as well as mixed diorganozinc reagents was successfully tested in various catalytic enantioselective reactions, proving the purity of the product and

  反离子的作用对镁盐在 Et2O 中的溶解度有很大影响。通过将 Zn(OMe)2 与容易获得的格氏试剂反应，可以诱导镁盐完全沉淀，然后在离心/过滤后获得不含盐的二有机锌试剂。这种生产二烷基锌试剂以及混合二有机锌试剂的实用方法在各种催化对映选择性反应中得到成功测试，证明了产品的纯度及其合成用途。