5,5-dimethyl-3-(2-thienyl)imidazolidine-2,4-dione | 1140528-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-thienyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-thiophen-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1140528-79-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: RPXYFEPPVSWSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-thienyl)imidazolidine-2,4-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl (E)-3-(2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)thiophene-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲指导基团在钌（II）催化的CH官能化中的应用

  摘要：

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02073