10-(4-methoxybenzyloxy)decanal | 1393110-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(4-methoxybenzyloxy)decanal
• 英文别名: 10-((4-methoxybenzyl)oxy)decanal
• CAS: 1393110-59-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: LPONIKUIAXIABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxybenzyloxy)decanal 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.

  DOI：

  10.1021/ol3017676
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-(4-methoxybenzyloxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉D的合成

  摘要：

  摘要 使用线性策略描述了海洋天然产物 Aspergillide D 的 16 元大环核心的立体选择性合成。该合成研究的显着特征包括 Sharpless 不对称动力学拆分，然后是相应环氧化物的区域选择性开环反应以建立立体中心和 Grubbs'-II 催化剂用于构建大环的闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1660900

文献信息

• Enantioselective Biginelli Reaction of Aliphatic Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: A Key Step in the Synthesis of the Bicyclic Guanidine Core of Crambescin A and Batzelladine A
  作者：Yongbiao Guo、Chuanpin Zou、Zhenhua Gao、Chongxu Fan、Jisheng Chen、Junchen Li、Yongpeng Huang、Guilan Huang、Huilan Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1591567

  日期：2018.6

  applied in the formal synthesis of the bicyclic guanidine core of crambescin A and batzelladine A. An efficient chiral phosphoric acid catalyzed Biginelli reaction for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones has been developed, with a wide range of the desired products being obtained in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee

  摘要 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。 已经开发了一种有效的手性磷酸催化的Biginelli反应，用于合成光学纯的4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮，从中到高获得了各种各样的所需产物产生具有良好或优异的对映选择性（一次重结晶后高达> 99％ee）。该反应的合成效用在各种脂族双环胍化合物中得到了说明，这些化合物被用于克拉贝星A和巴兹拉定A的双环胍核的形式合成中。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。
• Formal Alkyne Aza-Prins Cyclization: Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Mixed N,O-Acetals Generated from Homopropargylic Amines to Highly Substituted Piperidines
  作者：Cheoljae Kim、Hyo Jin Bae、Ji Hyung Lee、Wook Jeong、Haejin Kim、Vasu Sampath、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja906744r

  日期：2009.10.21

  cycloisomerization to access highly substituted piperidines has been developed. By combining a conceptually new way of generating iminium ions using cationic gold(I) complexes and an efficient cyclization reaction that can minimize a potentially competing aza-Cope rearrangement, the proposed reaction successfully circumvents a long-standing problem in the classical aza-Prins reaction. Synthetic utility of the catalytic

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。
• First stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F
  作者：Mopuri Sudhakar Reddy、Gembali Manikanta、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.017

  日期：2019.2

  The first stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F is described. The synthetic sequence notably features Sharpless kinetic resolution to access chiral epoxide followed by its regioselective ring-opening reaction, Sharpless asymmetric reaction and ring-closing metathesis.

  描述了抗生素大环内酯伯克利内酯F​​的第一个立体选择性全合成。合成序列的显着特征是通过Sharpless动力学拆分获得手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Sharpless不对称反应和闭环复分解反应。