2-phenyl-3,5-di-p-tolylpyridine | 1287736-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3,5-di-p-tolylpyridine
• CAS: 1287736-93-9
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: OKAQLVIYISWSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-4-甲基苯丙氨酸 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-3,5-di-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的氧化三聚：2,3,5-三取代吡啶的选择性合成

  摘要：

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01232

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids to construct pyridine derivatives
  作者：Qiang Wang、Changfeng Wan、Yang Gu、Jintang Zhang、Lingfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0gc00753f

  日期：——

  A metal-free decarboxylative cyclization from natural α-amino acids was developed and applied in the preparation of pyridine derivatives. By virtue of this method, a series of pyridines containing the moiety of natural α-amino acids can be synthesized efficiently from the corresponding natural α-amino acids.

  无金属的脱羧剂 环化 来自自然 α-氨基 开发了酸并将其用于制备 吡啶衍生品。通过这种方法，吡啶类 含有天然部分 α-氨基 可以从相应的天然产物中高效合成酸 α-氨基 酸。