ethyl 3,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate | 6570-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-3,4-dimethyl-valeric acid ethyl ester；3-Hydroxy-3,4-dimethyl-valeriansaeure-aethylester；3-Hydroxy-3,4-dimethyl-pentansaeure-ethylester；Ethyl 3-hydroxy-3,4-dimethylpentanoate
• CAS: 6570-77-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WCZWZWVVSMMTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate 生成 ethyl 3,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesteol analogs with modified side-chains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90069-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以72%的产率得到ethyl 3,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  碱催化作为α,β-不饱和酯光化学反应中明显的氘溶剂同位素效应的另一种解释

  摘要：

  对 α,β-不饱和酯 3,4,4-三甲基-2-戊烯酸乙酯 1 和 3,4-二甲基-2-戊烯酸乙酯 4 的光化学反应的明显氘溶剂同位素效应是重新审查；得出的结论是，反应速率的变化可归因于所用溶剂中存在的碱性杂质对反应中间体（光化学产生的二烯醇）的拦截。该结论用于解释酯 1 和 5 在非氘化溶剂中明显异常的光化学。所描述的结果还举例说明了使用碱来提高效率并改变 α,β-不饱和酯到其 β,γ-不饱和异构体的光化学转化中的解偶联方向。

  DOI：

  10.1139/v84-332

文献信息

• Catalytic enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b801749b

  日期：——

  Chiral tertiary alcohols were obtained with good yields and enantioselectivities via a catalytic Reformatsky reaction with ketones, including the challenging diaryl ketones, using chiral BINOL derivatives.

  通过使用手性BINOL衍生物与酮（包括具有挑战性的二芳基酮）进行催化的Reformatsky反应，可以得到高收率和对映选择性的手性叔醇。
• Cyclopropanes. XIX.¹ 1-Benzoyl-2-nitro-2,3,3-trimethylcyclopropane and its Reaction with Alcoholic Sodium Methoxide
  作者：Lee Irvin Smith、W. L. Kohlhase、R. J. Brotherton

  DOI：10.1021/ja01592a055

  日期：1956.6
• DOBREV A.; DIMITROVA B.; TCHOLAKOVA T.; IVANOW C., GODISHN. SOFIJSK. YH-T. XIM. FAK., 1975-1976(1979), 70, NO 2, 5-10
  作者：DOBREV A.、 DIMITROVA B.、 TCHOLAKOVA T.、 IVANOW C.

  DOI：——

  日期：——
• WEEDON, A. C., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1933-1939
  作者：WEEDON, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• DOBREV A.; IVANOV C., SYNTHESIS, 1977, NO 8, 562-563
  作者：DOBREV A.、 IVANOV C.

  DOI：——

  日期：——