N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-diphenylamine | 1522-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-diphenylamine
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N,N-diphenylbenzamide；3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-diphenylamid；3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-N,N-diphenylamid
• CAS: 1522-69-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: HWYIBONZXMMNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-diphenylamine 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-苯基菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on enamides. part-41 : photochemical investigations of n-aroyldiphenylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87869-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  以一锅煮的通过多个连续的亲电芳族代分子的复杂的串联堆积，通过改变反应温度来控制†

  摘要：

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/c5ob02240a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。