benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester | 14131-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Phe-(pentachlorphenylester)；Z-Gly-Phe-pentachlorphenylester；Benzyloxycarbonyl-glycyl-l-phenylalanine pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 14131-92-1
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₅N₂O₅
• 分子量: 604.701
• InChiKey: UFPXTDLMHJDQRW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Peptide Synthesis viaSe-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System

  摘要：

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1566
• 作为产物：
  描述：

  HBr*H-(L)-Phe-OPcp 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽活性苯基酯形成与偶联的立体特异性研究

  摘要：

  研究了酚类活性酯在形成和随后偶联过程中的立体定向性。ZGlyPheOH，ZGlyGlyPheOH和BzLeuOH的不同酯可通过以下方法制备：（a）支持程序，（b）常规DCC方法，（ c）反向DCC程序，或（d）使用由异脲衍生物“ A”和2 PCPOH组成的结晶“络合物”。通过方法（b），（c）和（d）制备活性酯时，发现酚组分的酸性越强，所形成的酯的旋光纯度就越高。方法（d）通常提供最高的光学纯度。在类似于使用五氯苯基酯制备连续多肽所采用的偶联条件下，未发生外消旋作用，如安德森外消旋试验所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82801-5

文献信息

• Investigations on the stereospecificity of peptide active phenyl ester formation and coupling
  作者：J. Kovacs、L. Kisfaludy、M.Q. Ceprini、R.H. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82801-5

  日期：1969.1

  preparation of active esters by methods (b), (c), and (d), it was found that the more acidic the phenol component the greater was the optical purity of the ester formed. Method (d) generally afforded the highest optical purity. Under coupling conditions similar to those employed for the preparation of sequential polypeptides using pentachlorophenyl esters, no racemization was encounted as shown by the Anderson

  研究了酚类活性酯在形成和随后偶联过程中的立体定向性。ZGlyPheOH，ZGlyGlyPheOH和BzLeuOH的不同酯可通过以下方法制备：（a）支持程序，（b）常规DCC方法，（ c）反向DCC程序，或（d）使用由异脲衍生物“ A”和2 PCPOH组成的结晶“络合物”。通过方法（b），（c）和（d）制备活性酯时，发现酚组分的酸性越强，所形成的酯的旋光纯度就越高。方法（d）通常提供最高的光学纯度。在类似于使用五氯苯基酯制备连续多肽所采用的偶联条件下，未发生外消旋作用，如安德森外消旋试验所示。
• A One-Pot Peptide Synthesis via<u>Se</u>-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System
  作者：Sunil Kumar Ghosh、Usha Singh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.66.1566

  日期：1993.5

  A one pot synthesis of peptides with free C-terminal residues has been accomplished via the active Se-phenyl carboselenoate using diphenyl diselenide, tributylphosphine, and N-methylmorpholine N-oxide in an acetonitrile– water mixed solvent system. Free amino acids and peptides have been used as the amine component without pH adjustment.

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。