benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester | 14131-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-Gly-Phe-(pentachlorphenylester)；Z-Gly-Phe-pentachlorphenylester；Benzyloxycarbonyl-glycyl-l-phenylalanine pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 14131-92-1
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₅N₂O₅
• 分子量: 604.701
• InChiKey: UFPXTDLMHJDQRW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Peptide Synthesis viaSe-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System

  摘要：

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1566
• 作为产物：
  描述：

  HBr*H-(L)-Phe-OPcp 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 benzyloxycarbonylglycylphenylalanine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽活性苯基酯形成与偶联的立体特异性研究

  摘要：

  研究了酚类活性酯在形成和随后偶联过程中的立体定向性。ZGlyPheOH，ZGlyGlyPheOH和BzLeuOH的不同酯可通过以下方法制备：（a）支持程序，（b）常规DCC方法，（ c）反向DCC程序，或（d）使用由异脲衍生物“ A”和2 PCPOH组成的结晶“络合物”。通过方法（b），（c）和（d）制备活性酯时，发现酚组分的酸性越强，所形成的酯的旋光纯度就越高。方法（d）通常提供最高的光学纯度。在类似于使用五氯苯基酯制备连续多肽所采用的偶联条件下，未发生外消旋作用，如安德森外消旋试验所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82801-5