3-(苄氧基)苯基三氟甲磺酸酯 | 1195931-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苄氧基)苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 3-(benzyloxy)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Phenylmethoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1195931-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 332.3
• InChiKey: XXPRCGNDYVMWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)苯基三氟甲磺酸酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1-苄氧基-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  从 LPdAr(F) 形成 ArF：芳基三氟甲磺酸酯催化转化为芳基氟化物

  摘要：

  容易氟化 氟原子已成为药物中有用的取代基。然而，合成引入它们仍然具有挑战性，因为目前形成碳氟键的方法需要腐蚀性条件或有些奇特的、因此昂贵的试剂。一个症结是传统钯催化剂未能将芳基与配位氟化物偶联。沃森等人。（第 1661 页，8 月 13 日在线发表；参见 Gouverneur 的 Perspective）表明，将钯与精心设计的膦配体配对可使用简单的氟化物盐产生用于芳基氟化的多功能催化剂。该方法可耐受一系列官能团，并应促进多种含氟芳烃目标的有效合成。催化剂能够使用简单的氟化物盐形成多功能的碳氟键。尽管药物重要性日益增加，但氟化芳族有机分子仍然难以合成。目前的方法需要苛刻的反应条件或高度专业化的试剂，使得复杂氟芳烃的制备具有挑战性。因此，开发克服目前使用的这些技术的局限性的通用制备方法是非常有意义的。我们制备了 [LPd(II)Ar(F)] 配合物，其中 L 是联芳单膦配体，Ar 是芳基，并确定了发生还原消除以形成

  DOI：

  10.1126/science.1178239

文献信息

• One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Alcohols to Aryl Fluorides via Aryl Nonaflates
  作者：Johan Wannberg、Charlotta Wallinder、Meltem Ünlüsoy、Christian Sköld、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo400255m

  日期：2013.4.19

  A convenient procedure for converting aryl alcohols to aryl fluorides via aryl nonafluorobutylsulfonates (ArONf) is presented. Moderate to good one-pot, two-step yields were achieved by this nonaflation and microwave-assisted, palladium-catalyzed fluorination sequence. The reductive elimination step was investigated by DFT calculations to compare fluorination with chlorination, proving a larger thermodynamic driving force for the aryl fluoride product. Finally, a key aryl fluoride intermediate for the synthesis of a potent HCV NS3 protease inhibitor was smoothly prepared with the novel protocol.