1-Benzyl-4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 335349-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-Benzyl-4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-iodo-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 335349-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂
• 分子量: 312.153
• InChiKey: UMEZISCJWVAMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[3-(1-Benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-prop-2-ynyloxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻吡唑基丙炔基羟胺作为合成药理化合物中的多功能中间体

  摘要：

  通过优化Pd/Cu催化的4-碘吡唑与2-丙炔-1-醇的交叉耦合反应，随后进行 Mitsunobu 转化与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，并经后续肼解，以良好产率得到了O-[(吡唑-4-基)-丙-2-炔基]-羟胺。这些化合物作为药物合成中间体的实用性，通过首次报道的 O-(2-丙炔基)-羟胺的分子内环化反应生成4,5-二氢异噁唑得以体现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16768
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-Benzyl-4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的吡唑区域选择性碘化方法

  摘要：

  在CAN作为原位氧化剂存在下，使用元素碘对N -H或N-苄基吡唑进行碘化是一种温和而有效的方法，用于制备甚至具有吸电子取代基的4-碘吡唑。该反应是区域选择性的，因为碘原子优选吡唑而不是苄基，并且4-吡唑位置而不是杂环中其他可能的位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02136-5