(1SR,5RS,6RS,7RS)-7-hydroxy-6-[1-hydroxyoct-2(Z)-enyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 130891-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1SR,5RS,6RS,7RS)-7-hydroxy-6-[1-hydroxyoct-2(Z)-enyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (1S^*,5R^*,6R^*,7R^*)-7-hydroxy-6-<(1S^*)-1-hydroxyoct-2(E)-enyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• CAS: 130891-80-4；130980-33-5；144125-84-8；144125-85-9；144125-86-0；144125-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: CGCHBOBMXVGDDH-XATHYXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-lactone of 2β-trimethylsilyloxymethyl-3α-trimethylsilyloxy-5α-hydroxy-1α-cyclopentylacetic acid 在 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 反应 1.25h， 生成 (1SR,5RS,6RS,7RS)-7-hydroxy-6-[1-hydroxyoct-2(Z)-enyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在COREY醛中添加1-金属化的（E）-和（Z）-庚-1-烯的非对映选择性的研究—乙烯基锂和乙烯基钛化合物的比较1,2

  摘要：

  与前列腺素中间体的合成有关，在COREY醛中添加（Z）-和（E）-庚-1-烯基锂以及（Z）-和（E）-庚-1-烯基三异丙醇钛的比较表明：锂化合物优先通过si攻击添加，而钛化合物优先通过优选的再攻击添加。锂化合物的非对映选择性通常优于钛类似物。通过假设金属具有不同的螯合趋势来解释该结果。分子力学计算支持这种解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80008-4