5,6-dibenzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 361542-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dibenzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5,6-dibenzyluracil；5,6-dibenzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 361542-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GVJFTVQJOZDHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibenzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到1-(ethoxymethyl)-5,6-dibenzyluracil
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,6-dibenzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323

文献信息

• Synthesis and anti-hepatitis B activity of new substituted uracil and thiouracil glycosides
  作者：Mohammed T. Abdel-Aal

  DOI：10.1007/s12272-010-0601-y

  日期：2010.6

  A number of N- and S-substituted uracil and thiouracil glycosides were synthesized by coupling reaction of 5,6-dibenzyle pyrimidine derivatives with the corresponding acetobromosugar. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity against hepatitis B virus. Plaque reduction infectivity assay was used to determine virus count reduction as a result of treatment with tested compounds which showed moderate to high antiviral activities.

  通过 5,6-二苄基嘧啶衍生物与相应的乙酰溴糖的偶联反应，合成了一些 N-和 S-取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶苷。对合成的化合物进行了乙型肝炎病毒抗病毒活性测试。使用斑块缩小感染率测定法来确定病毒数量在使用测试化合物治疗后的减少情况，结果显示这些化合物具有中度到高度的抗病毒活性。