3-[(2-Iodo-4-methoxycarbonyl-phenyl)-methyl-carbamoyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 444167-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[(2-Iodo-4-methoxycarbonyl-phenyl)-methyl-carbamoyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(2-iodo-4-methoxycarbonylphenyl)-methylcarbamoyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 444167-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₁IN₂O₅
• 分子量: 484.291
• InChiKey: VOKMVMOBTLWEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Iodo-4-methoxycarbonyl-phenyl)-methyl-carbamoyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到tert-butyl 8-methoxycarbonyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclisation of aryl radicals onto a pyrrole is studied. The cyclisation allows the synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton depending on the nature of the protecting group at the N-pyrrole atom. The regiochemistry of the cyclisation is not affected by the substituents on the benzene ring. Some limitations on the utility of tosylmethyl-isocyanide in pyrrole synthesis are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00007-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-acrylamidobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(2-Iodo-4-methoxycarbonyl-phenyl)-methyl-carbamoyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aryl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclisation of aryl radicals onto a pyrrole is studied. The cyclisation allows the synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton depending on the nature of the protecting group at the N-pyrrole atom. The regiochemistry of the cyclisation is not affected by the substituents on the benzene ring. Some limitations on the utility of tosylmethyl-isocyanide in pyrrole synthesis are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00007-8