N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-(hydroxymethyl)-3',5'-bis-O-(triethylsilyl)adenosine | 340721-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-(hydroxymethyl)-3',5'-bis-O-(triethylsilyl)adenosine
• 英文别名: N-[8-(hydroxymethyl)-9-[(2R,4S,5R)-4-triethylsilyloxy-5-(triethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 340721-56-4
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 613.905
• InChiKey: XJENVUYJTAZYIL-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-(hydroxymethyl)-3',5'-bis-O-(triethylsilyl)adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-[(4,4'-dimethoxytrityloxy)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有包含核碱基的主链的寡核苷酸类似物，第 5 部分，2'-脱氧-8-（羟甲基）腺苷和 2'-脱氧-6-（羟甲基）尿苷衍生的亚磷酰胺：合成和掺入 14-Mer DNA 链

  摘要：

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-(hydroxymethyl)-3',5'-bis-O-(triethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有包含核碱基的主链的寡核苷酸类似物，第 5 部分，2'-脱氧-8-（羟甲基）腺苷和 2'-脱氧-6-（羟甲基）尿苷衍生的亚磷酰胺：合成和掺入 14-Mer DNA 链

  摘要：

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9