Hydroquinine | 522-66-7

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Hydroquinine
• 英文别名: dihydroquinine；DHQ-H；Hydroquinine hydrobromide hydrate；(R)-[(2S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 522-66-7；207386-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-VOMFEXJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-176 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -142° (alc); D20 -236° (c = 0.82 in 0.1N H2SO4)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Hydroquinine 是一种金鸡纳生物碱，可用于制备多种衍生物，包括 C9 脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹以及 10,11-二氢喹单盐酸盐等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroquinine 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在介孔二氧化硅上使用异化的金鸡纳生物碱配体进行不对称二羟基化

  摘要：

  金鸡纳生物碱已成功嫁接到中孔二氧化硅上。根据手性配体的性质，使用杂化的手性配体的不对称二羟基化以不同程度的对映体选择性进行。高不对称诱导（高达> 99.5％对映体过量）几乎等于从均相催化剂系统获得的可利用与配位体和所述支撑体（之间的六碳链接的二聚体生物碱配体来实现L3），而较差的结果是当使用单体生物碱配体系统时获得。重复回收固定的配体系统后，对映选择性降低。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00284-1

文献信息

• Ferrocenoyl-Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloids:  Synthesis, Structure, and Application in Asymmetric Catalytic Oxidation
  作者：Kilian Muñiz、Martin Nieger

  DOI：10.1021/om0304457

  日期：2003.10.1

  Ferrocenoyl-substituted Cinchona alkaloids were synthesized from ferrocenecarboxylic acid and the free Cinchona alkaloids and represent readily available organometallic auxiliaries. They were employed as a rare example of chiral ferrocenyl ligands in asymmetric oxidation chemistry.

  二茂铁基取代的金鸡纳生物碱是由二茂铁羧酸和游离的金鸡纳生物碱合成的，代表了易于获得的有机金属助剂。在不对称氧化化学中，它们被用作手性二茂铁基配体的罕见实例。
• QUINOLINE COMPOUNDS AS MELANOGENESIS MODIFIERS AND USES THEREOF
  申请人：Orlow Seth J.

  公开号：US20090298868A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method of identification of quinoline compounds (formula I) that modify melanin synthesis (melanogenesis), and the use of such compounds and compositions thereof to control (e.g., inhibit) melanin production are disclosed. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to aberrant melanogenesis activity including by way of non-limiting example, pigmentation deficiencies (albinism) and hyperpigmentation and others.
• Asymmetric dihydroxylation using heterogenized cinchona alkaloid ligands on mesoporous silica
  作者：Hong Myung Lee、Sang-Wook Kim、Taeghwan Hyeon、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00284-1

  日期：2001.7

  Cinchona alkaloids have been successfully grafted on mesoporous silica. Asymmetric dihydroxylation using the heterogenized chiral ligands proceeded with varying degrees of enantioselection depending upon the nature of the chiral ligands. High asymmetric induction (up to >99.5% enantiomeric excess) almost equal to that obtained from the homogeneous catalyst system could be achieved using a dimeric alkaloid

  金鸡纳生物碱已成功嫁接到中孔二氧化硅上。根据手性配体的性质，使用杂化的手性配体的不对称二羟基化以不同程度的对映体选择性进行。高不对称诱导（高达> 99.5％对映体过量）几乎等于从均相催化剂系统获得的可利用与配位体和所述支撑体（之间的六碳链接的二聚体生物碱配体来实现L3），而较差的结果是当使用单体生物碱配体系统时获得。重复回收固定的配体系统后，对映选择性降低。