3,4-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone | 89733-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 89733-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QNLOVDFNIXZURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone 、 lithium iodide 在 水 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 ether-isopropyl alcohol 、 silica gel 、 乙醚 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 以to produce 3.1 g of 3,4-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone, m.p. 197°-200° C.的产率得到3,4-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinones and their use as cardiotonic agents

  摘要：

  本文介绍了3,4-二氢-3-R.sub.1-4-R.sub.2-5-Q-6-R-2（1H）-吡啶酮（I），其中R.sub.1和R.sub.2均为氢或甲基，R为低碳基，Q为4（或3）-羟基苯基，4（或3）-甲氧基苯基，4（或3）-吡啶基或具有一或两个低碳基取代基的4（或3）-吡啶基，或其酸加成盐。此外，还介绍了当Q为4（或3）-羟基苯基，4（或3）-吡啶基或具有一或两个低碳基取代基的4（或3）-吡啶基时，I的强心作用。

  公开号：

  US04431651A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 、 丙烯酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以54%的产率得到3,4-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Two Step Synthesis of 5-Aryl-2(1H)-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31189

文献信息

• 2(1H)-pyridinones and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109628A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  3,4-Dihydro-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones (I), where R1 and R2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-methoxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, as well as the corresponding 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones where at least one of R1 and R2 is methyl. The compounds have cardiotonic use when Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Said compounds are prepared from butanenitriles, butanoates, acrylamides or mixtures of alkanones and acetoacetamide, with optional conversion of the 3,4-dihydro compounds obtained to the 3,4-unsaturated compounds by heating with sulfur in an inert solvent and conversion of the methoxyphenyl compounds to the hydroxyphenyl compounds.

  3,4-二氢-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-吡啶酮 (I)，其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基，R 为低级烷基，Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-甲氧基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐，以及相应的 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones （其中 R1 和 R2 中至少有一个是甲基）。当 Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基时，这些化合物具有强心作用。上述化合物由丁烯腈、丁酸盐、丙烯酰胺或烷酮和乙酰乙酰胺的混合物制备，可选择在惰性溶剂中用硫加热，将得到的 3，4-二氢化物转化为 3，4-不饱和化合物，并将甲氧基苯基化合物转化为羟基苯基化合物。
• SINGH, B., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 305-306
  作者：SINGH, B.

  DOI：——

  日期：——
• US4431651A
  申请人：——

  公开号：US4431651A

  公开（公告）日：1984-02-14