(S)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-1-hexanol | 1393380-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-1-hexanol
• CAS: 1393380-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GMBPSHMISIBOMG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醛 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-1-hexanol 、 (S)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-1-hexanol 、 [(1R)-1-[3-(methoxymethoxy)phenyl]hexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  重新设计酶以改善对不良底物的催化活性和对映选择性：过渡态的控制†

  摘要：

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25614b