benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate | 1455472-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: benzyl((S)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate；benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1455472-57-7
• 化学式: C₂₈H₃₈FN₃O₃Si
• 分子量: 511.712
• InChiKey: AOHMMHITDIRLSV-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到5-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 Zinccyanide 、 四(三苯基膦)钯 氮 、 FeSO4 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate 作用下， 反应 16.0h， 以This resulted in 350 mg (77%) of benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate as yellow oil的产率得到benzyl N-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(3-cyano-4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1