4-氧杂-1-硫杂螺[4.6]十一烷 | 184-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 4-氧杂-1-硫杂螺[4.6]十一烷
• 英文名称: 1-oxa-4-thia-spiro[4.6]undecane
• 英文别名: Cycloheptanonhemithioketal；1-Oxa-4-thiaspiro(4.6)undecane；1-oxa-4-thiaspiro[4.6]undecane
• CAS: 184-31-6
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: YMBFOROXKKKJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧杂-1-硫杂螺[4.6]十一烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 对硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol

  摘要：

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。

  DOI：

  10.1039/c39940001937
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 环庚酮 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到4-氧杂-1-硫杂螺[4.6]十一烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟作为温和且化学选择性的催化剂，用于将羰基化合物转化为 1,3-氧杂硫杂环戊烷

  摘要：

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33541

文献信息

• Montmorillonite K-10 Clay as an Efficient Solid Catalyst for Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Oxathiolanes with 2-Mercaptoethanol
  作者：Nabin C. Barua、Siddhartha Gogoi、Jagat C. Borah

  DOI：10.1055/s-2004-829054

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay has been found to be a mild and efficient solid catalyst for the protection of a variety of carbonyl compounds, such as oxathiolanes, with 2-mercaptoethanol in good to excellent yields. In addition, by using this catalyst, high chemoselective protection of aldehydes in presence of ketones has been achieved.

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Moreshwar M. Awachat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78511-x

  日期：1994.11

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.
• Interconversion of oxathiolanes and carbonyls under essentially identical conditions
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00191-e

  日期：1995.3

  A catalytic, non-aqueous protocol for the interconversion of oxathiolanes and carbonyl compounds at room temperature is described.
• Jin, Tong-Shou; Zhao, Rui-Qiao; Ma, Yan-Ran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 503 - 505
  作者：Jin, Tong-Shou、Zhao, Rui-Qiao、Ma, Yan-Ran、Yang, Mi-Na、Guo, Jun-Jie、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——