2-(2-isocyanophenyl)acetonitrile | 17127-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-isocyanophenyl)acetonitrile
• 英文别名: o-isocyanophenylacetonitrile；o-(Cyanmethyl)-phenylisocyanid；O-(Cyanomethyl)-phenylisocyanid；(2-isocyanophenyl)acetonitrile；o-Cyanomethylphenyl isocyanide
• CAS: 17127-85-4
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: RVAUWVSXEBHCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isocyanophenyl)acetonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(2-异氰基苯基)乙腈与有机硼试剂氧化环化合成多取代喹啉-3-胺

  摘要：

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02373
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isocyanophenyl)ketenimine 以 氩 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-isocyanophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过扩环，开环，开环收缩和闭环对硝基，卡宾和丁腈的相互转化：3-喹啉基丁二烯，2-喹啉基卡宾和3-喹啉基卡宾

  摘要：

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2

  DOI：

  10.1071/ch08523

文献信息

• CN116082231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——