1-(9-anthracenylmethyl)-3-ethylimidazolium chloride | 637037-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthracenylmethyl)-3-ethylimidazolium chloride
• 英文别名: 3-(anthracen-9-ylmethyl)-1-ethyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 637037-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 322.837
• InChiKey: JLXYPZHPQGADAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthracenylmethyl)-3-ethylimidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到bis(1-(anthracen-9-ylmethyl)-3-ethylimidazol-2-ylidene) silver chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌性能的荧光银（I）卡宾配合物：合成，表征和生物学研究。

  摘要：

  银（I）ñ -杂环卡宾（NHC）络合物双（1-（蒽-9-基甲基）-3-乙基咪唑烷-2-亚基）氯化银（将[Ag（EIA）2 ] Cl）的，带有两个蒽荧光探针，已经合成和表征。[Ag（EIA）2 ] Cl在有机溶剂中和生理条件下均稳定，并且在体外对人SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞显示出有效的细胞毒性作用。研究了[Ag（EIA）2 ] Cl与一些模型生物靶标的相互作用及其在细胞中内在化的能力。体外抗癌活性显然与药物内在化水平有关。值得注意的是，[Ag（EIA）2] Cl不会与一些模型蛋白发生反应，但能够与硫氧还蛋白还原酶hTrxR（488–499）的C端十二肽结合并强烈抑制该酶的活性。结合是通过非常规过程发生的，该过程导致一或两个卡宾配体与C端十二肽共价结合，同时释放出银阳离子。据我们所知，此处首次报道了Ag（NHC）2配合物的这种相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800672
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(9-anthracenylmethyl)-3-ethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌性能的荧光银（I）卡宾配合物：合成，表征和生物学研究。

  摘要：

  银（I）ñ -杂环卡宾（NHC）络合物双（1-（蒽-9-基甲基）-3-乙基咪唑烷-2-亚基）氯化银（将[Ag（EIA）2 ] Cl）的，带有两个蒽荧光探针，已经合成和表征。[Ag（EIA）2 ] Cl在有机溶剂中和生理条件下均稳定，并且在体外对人SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞显示出有效的细胞毒性作用。研究了[Ag（EIA）2 ] Cl与一些模型生物靶标的相互作用及其在细胞中内在化的能力。体外抗癌活性显然与药物内在化水平有关。值得注意的是，[Ag（EIA）2] Cl不会与一些模型蛋白发生反应，但能够与硫氧还蛋白还原酶hTrxR（488–499）的C端十二肽结合并强烈抑制该酶的活性。结合是通过非常规过程发生的，该过程导致一或两个卡宾配体与C端十二肽共价结合，同时释放出银阳离子。据我们所知，此处首次报道了Ag（NHC）2配合物的这种相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800672

文献信息

• 2-Iodo-imidazolium receptor binds oxoanions via charge-assisted halogen bonding
  作者：Massimo Cametti、Kari Raatikainen、Pierangelo Metrangolo、Tullio Pilati、Giancarlo Terraneo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c1ob06524f

  日期：——

  A detailed 1H-NMR study of the anion binding properties of the 2-iodo-imidazolium receptor 1 in DMSO allows to fully attribute the observed affinities to strong charge-assisted C–I⋯X−halogen bonding (XB). Stronger binding was observed for oxoanions over halides. Phosphate, in particular, binds to 1 with an association constant of ca. 103 M−1, which is particularly high for a single X-bond. A remarkably short C–I⋯O− contact is observed in the structure of the salt 1·H2PO4−.

  对2-碘咪唑鎓受体1在二甲基亚砜中的阴离子结合特性进行详细的1H-NMR研究，可以完全将观察到的亲和力归因于强电荷辅助的C-I⋯X-卤键（XB）。 观察到氧阴离子比卤化物具有更强的结合力。 特别是磷酸盐与1的结合常数约为103 M-1，对于单个X键来说，这个数值特别高。 在盐1·H2PO4-的结构中观察到极短的C-I⋯O-接触。
• Synthesis, structure and photophysical properties of complexes [1-(9-anthracylmethyl)-3-alkylimidazol-2-ylidene]2Pt(CCPh)2
  作者：Qing-Xiang Liu、Feng-Bo Xu、Qing-Shan Li、Hai-Bin Song、Zheng-Zhi Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.04.004

  日期：2004.7

  1-(9-Anthracenylmethyl)-3-octylimidazolium chloride (1a) or 1-(9-anthracenylmethyl)-3-ethylimidazolium iodide (1b) was treated with (cod)Pt(Cequivalent toCPh)(2) to afford the luminescent complexes [1-(9-anthracylmethyl)-3-alkylimidazol-2-ylidene](2)Pt(Cequivalent toCPh)(2) (2a: alkyl=C8H17, 2b: alkyl=C2H5). Complex 2a crystallizes in triclinic system, space group P1, a = 8.615(3), b = 13.839(5), c = 13.870(5) alpha = 85.275(6)degrees, beta = 84.062(6)degrees, gamma = 72.901(6)degrees, Z = 1. The photophysical properties of 2 were determined. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.