di-tert-butyl 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzoate | 1372812-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzoate
• 英文别名: di-tert-butyl 4,4'-[(4-iodophenyl)azanediyl]dibenzoate
• CAS: 1372812-50-4
• 化学式: C₂₈H₃₀INO₄
• 分子量: 571.455
• InChiKey: JIUHYTQSCAIUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of perylene–bithiophene–triphenylamine triads: studies on the effect of alkyl-substitution in p-type NiO based photocathodes

  摘要：

  我们报道了新型供体-π-受体（D-π-A）染料的合成及其在基于氧化镍（NiO）光阴极的染料敏化太阳能电池（DSC）中的应用。这些D-π-A敏化剂包含三苯胺供体、联噻吩π桥和苝酰亚胺（PMI）受体基团。两个连在三苯胺上的羧酸基团使染料与NiO表面牢固锚定。该系列染料首先通过在联噻吩和三苯胺单元之间引入乙炔连接基团（1 vs. 2）来变化，从而增加了共轭桥的长度。尽管光电性质非常相似，但含乙炔的染料2在p-DSC中与1相比显示了约25%的功率转换效率提升，这主要归因于电流密度的增加。与最初的预期相反，纳米秒瞬态吸收光谱（TAS）测量的结果显示，染料的PMI单元与NiO表面之间的距离对光诱导的染料阴离子寿命没有主要影响。此外，改变连接桥上的联噻吩上的烷基链的位置（3和4）导致染料吸收光谱的轻微红移，这是由于PMI和π桥之间的电荷离域增加，这是由于PMI和相邻噻吩单元之间的扭转角减小。进行了量子化学DFT计算，以评估这些扭转角并研究它们对相关分子轨道中电子密度分布的影响。异构体染料3和4的分子结构的这些变化并没有转化为光伏性能的改善，这主要是由于瞬态吸收光谱探测到的较低的电荷光生率。尽管对于p型DSC，在全太阳光照下（模拟AM1.5G阳光，100 mW cm⁻²）展示了令人印象深刻的总体光-电转换效率（0.04-0.10%）和广泛的入射光子-电流效率（IPCE）响应（350-700 nm），但对于这些新型染料的研究清楚地表明，在用于光阴极DSC的p型敏化剂的设计中，需要谨慎的设计规则。

  DOI：

  10.1039/c2jm16847b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di-tert-butyl 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of perylene–bithiophene–triphenylamine triads: studies on the effect of alkyl-substitution in p-type NiO based photocathodes

  摘要：

  我们报道了新型供体-π-受体（D-π-A）染料的合成及其在基于氧化镍（NiO）光阴极的染料敏化太阳能电池（DSC）中的应用。这些D-π-A敏化剂包含三苯胺供体、联噻吩π桥和苝酰亚胺（PMI）受体基团。两个连在三苯胺上的羧酸基团使染料与NiO表面牢固锚定。该系列染料首先通过在联噻吩和三苯胺单元之间引入乙炔连接基团（1 vs. 2）来变化，从而增加了共轭桥的长度。尽管光电性质非常相似，但含乙炔的染料2在p-DSC中与1相比显示了约25%的功率转换效率提升，这主要归因于电流密度的增加。与最初的预期相反，纳米秒瞬态吸收光谱（TAS）测量的结果显示，染料的PMI单元与NiO表面之间的距离对光诱导的染料阴离子寿命没有主要影响。此外，改变连接桥上的联噻吩上的烷基链的位置（3和4）导致染料吸收光谱的轻微红移，这是由于PMI和π桥之间的电荷离域增加，这是由于PMI和相邻噻吩单元之间的扭转角减小。进行了量子化学DFT计算，以评估这些扭转角并研究它们对相关分子轨道中电子密度分布的影响。异构体染料3和4的分子结构的这些变化并没有转化为光伏性能的改善，这主要是由于瞬态吸收光谱探测到的较低的电荷光生率。尽管对于p型DSC，在全太阳光照下（模拟AM1.5G阳光，100 mW cm⁻²）展示了令人印象深刻的总体光-电转换效率（0.04-0.10%）和广泛的入射光子-电流效率（IPCE）响应（350-700 nm），但对于这些新型染料的研究清楚地表明，在用于光阴极DSC的p型敏化剂的设计中，需要谨慎的设计规则。

  DOI：

  10.1039/c2jm16847b

文献信息

• A Blue Diketopyrrolopyrrole Sensitizer with High Efficiency in Nickel-Oxide-based Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yoann Farré、Mahfoudh Raissi、Arnaud Fihey、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1002/cssc.201700468

  日期：2017.6.22

  We prepared a series of four new diketopyrrolopyrroles (DPPs)‐based sensitizers that exhibit high‐molar extinction coefficients, extended absorption into the long wavelengths, and well‐suited photoredox properties to act as sensitizers in p‐type dye‐sensitized solar cells (p‐DSSCs). These new DPP dyes, composed of a thienyl DPP core, are substituted on one end either by a thiophene carboxylic (Th)

  我们准备了一系列四种基于二酮吡咯并吡咯（DPPs）的敏化剂，这些敏化剂表现出高摩尔消光系数，可吸收长波长并具有良好的光氧化还原特性，可在p型染料敏化太阳能电池中用作敏化剂（p -DSSC）。这些由噻吩基DPP核组成的新型DPP染料的一端被噻吩羧酸（Th）或4,4'-[（苯基）氮杂]二苯甲酸作为锚定基团取代，另一端被取代。质子或萘二酰亚胺（NDI）部分。这些新染料通过吸收和发射光谱以及电化学进行了完全表征，并通过时变DFT（TD-DFT）量子化学计算进行了建模。J sc＝ 7.38mA cm -2。V oc = 147 mV；FF = 0.32；η = 0.35％），并且在太阳光谱的低能区域（700 nm以上）中非常活跃，在该区域中，只有少数NiO染料有效。为了说明DPP染料在光电阴极中的潜力，我们设计了一种高效的串联DSSC，该DSSC由D35染料敏化的TiO 2光阳极和Th-DPP-ND