ethyl (E)-2,2-difluoro-4-iodo-4-phenylbut-3-enoate | 956470-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2,2-difluoro-4-iodo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 956470-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂IO₂
• 分子量: 352.119
• InChiKey: GGLRUUPTDRIKNC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,2-difluoro-4-iodo-4-phenylbut-3-enoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  AIBN引发自由基加成的宝石-difluorinated烷基碘于炔烃和的Pd催化的Sonogashira偶联反应Ë苯基二氟乙烯碘化物与末端炔烃

  摘要：

  加入宝石-difluorinated烷基碘于由AIBN引发炔整齐，得到相应的二氟亚甲基乙烯基碘化物其中芳族乙炔的立体选择性是很高的。在催化钯的存在下，E-苯基二氟亚甲基乙烯基碘与末端炔的进一步偶联反应得到取代的二氟烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.087
• 作为产物：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 苯丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (E)-2,2-difluoro-4-iodo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃，炔基和乙烯基羧酸与氟代烷基卤化物的铜催化氟代烷基化

  摘要：

  炔烃和炔基羧酸的铜催化氟代烷基化反应具有很高的官能团耐受性和优异的区域选择性和立体选择性。可以使用多种氟代烷基卤化物，包括溴二氟乙酸乙酯。另外，已经通过自由基途径实现了前所未有的α，β-不饱和羧酸的脱羧氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00641a

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Atom Transfer Radical Addition of Iododifluoroacetate to Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Yi-Xuan Cao、Chen-Guang Luo、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02216

  日期：2016.10.7

  copper-catalyzed decarboxylative atom transfer radical addition of alkynyl carboxylic acids has been developed with a readily available fluoroalkyl halide. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of nonterminal alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations revealed that the catalytic cycle was initiated by the attack of

  用易于获得的氟代烷基卤化物开发了炔基羧酸的铜催化的脱羧原子转移自由基加成自由基的第一个例子。该新颖的协议已证明非末端炔烃具有独特的双官能度，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，催化循环是由二氟烷基自由基攻击原位生成的炔铜物种引发的。
• Blue Light Induced Difluoroalkylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Kangkui Li、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Yang Gao、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03855

  日期：2019.12.20

  The difluoroalkylation of alkynes and alkenes by direct photoexcitation of ethyl difluoroiodoacetate is described. Under catalyst- and oxidant-free conditions, iododifluoroalkylation and hydrodifluoroalkylation products were generated from alkynes, and difluoroalkylation products were prepared from alkenes. This methodology provides a streamlined access to difluoroalkylated organic compounds starting

  描述了通过直接光激发二氟碘乙酸乙酯对炔烃和烯烃的二氟烷基化。在无催化剂和无氧化剂的条件下，碘二氟烷基化和加氢二氟烷基化产物是由炔烃生成的，二氟烷基化产物是由烯烃制备的。此方法可简化从简单炔烃或烯烃开始的二氟烷基化有机化合物的获取过程。
• Intermolecular Iodofluoroalkylation of Unactivated Alkynes and Alkenes Mediated by Manganese Catalysts
  作者：Yun‐Xing Ji、Lu‐Jun Wang、Wei‐Si Guo、Qirui Bi、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901556

  日期：2020.3.4

  An approach for iodofluoroalkylation of unactivated alkynes and alkenes facilitated by an earth‐abundant and inexpensive manganese catalyst, Mn2(CO)10, is reported. This protocol employs visible light as the energy input and shows a wide substrate scope and high functional‐group compatibility. A variety of synthetically useful fluoroalkylated alkyl and alkenyl iodides can be prepared in moderate to

  报道了一种通过富含地球的廉价锰催化剂Mn 2（CO）10促进未活化炔烃和烯烃的碘氟烷基化的方法。该协议采用可见光作为能量输入，并显示了广泛的基板范围和高度的功能组兼容性。可以以中等至优异的产率制备各种合成上有用的氟代烷基化的烷基和链烯基碘。该反应具有高效，操作简便，可扩展性以及出色的化学，区域和E / Z选择性的特点。
• Stereoselective cobalt-catalyzed halofluoroalkylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7sc04916a

  日期：——

  Stereoselective additions of highly functionalized reagents to available unsaturated hydrocarbons are an attractive synthetic tool due to their high atom economy, modularity, and rapid generation of complexity. We report efficient cobalt-catalyzed (E)-halofluoroalkylations of alkynes/alkenes that enable the construction of densely functionalized, stereodefined fluorinated hydrocarbons. The mild conditions

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。