N-(2-methoxy-benzoyl)-anthranilic acid | 92553-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-benzoyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(2-Methoxy-benzoyl)-anthranilsaeure；2-Anisoylamino-benzoesaeure；N-Anisoyl-anthranilsaeure；2-Methoxy-benzoesaeure-(2-carboxy-anilid)；2-[(2-Methoxybenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 92553-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00429207
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FTKXSVLHNHGZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  392.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-benzoyl)-anthranilic acid 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由 2,4,6-Trichloro-介导的取代 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones、2-Aminobenzoxazin-4-ones 和 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的机械化学合成1,3,5-三嗪和三苯基膦

  摘要：

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588125
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙烯腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(2-methoxy-benzoyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Wolfes, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• Pschorr; Wolfes, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3402
  作者：Pschorr、Wolfes

  DOI：——

  日期：——
• A new class of CYP1B1 inhibitors derived from bentranil
  作者：Lan Yi、Xinyue Huang、Meixian Yang、Jiajing Cai、Jianhua Jia、Zhiping Peng、Zhenghuan Zhao、Fengyuan Yang、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129112

  日期：2023.1

  implicated to drug resistance. More and more researches have suggested that CYP1B1 is a new target for cancer prevention and therapy. Various CYP1B1 inhibitors with a rigid polycyclic skeleton have been developed, such as flavonoids, trans-stilbenes, and quinazolines. To obtain a new class of CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized a series of bentranil analogues, moreover, IC50 determinations

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。