dihydroquinine hydrobromide | 85153-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: dihydroquinine hydrobromide
• 英文别名: (8S,9R)-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol; monohydrobromide；Hydroquinine hydrobromide；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrobromide
• CAS: 85153-19-1
• 化学式: BrH*C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 407.351
• InChiKey: BKKQYYLUFOIOJF-DSXUQNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 dihydroquinine hydrobromide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的有机催化，对映选择性二氯化

  摘要：

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901777

文献信息

• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Volker Wedek、Ruben Van Lommel、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/anie.201901777

  日期：2019.7

  phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6 er. Initial mechanistic investigations

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。