1-triisopropylsilyloxy ethyl propenoate | 232267-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-triisopropylsilyloxy ethyl propenoate
• 英文别名: ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)acrylate；Ethyl 2-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-2-enoate
• CAS: 232267-01-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: XGDKXSVSTKRULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triisopropylsilyloxy ethyl propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-triisopropylsilyloxy prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-triisopropylsilyloxy ethyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8

文献信息

• Stereoselective β‐Arylation of Enol Ethers by a Pd‐Catalyzed Fujiwara‐Moritani Coupling of α‐Oxyacrylates
  作者：Iman Traboulsi、Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.202301074

  日期：2024.1.22

  Herein, Pd(II)‐catalyzed dehydrogenative Heck coupling of 2‐oxyacrylates with arenes for the stereocontrolled production of (Z)‐β‐arylated vinyl ethers is reported. This methodology offers a straightforward and step‐economical route to the synthesis of attractive β‐arylated α‐oxy α,β‐unsaturated carboxylates family which emerged as a relevant class of building blocks with different applications.

  摘要 本文报告了钯(II)催化的 2-氧丙烯酸酯与茴香的脱氢赫克偶联，用于立体控制生产(Z)-β-芳基化乙烯基醚。该方法为合成具有吸引力的 β-芳基化 α-氧基 α,β-不饱和羧酸盐家族提供了一条直接且步骤经济的途径。