4-benzyloxy-3-dimethylamino-2-methylbut-1-ene | 110672-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-dimethylamino-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: N,N,3-trimethyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 110672-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: KPQZNCLYYSQJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-dimethylamino-2-methylbut-1-ene 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 氨 、 sodium 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-3-dimethylamino-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Generation of Ammonium Ylides with Subsequent [2,3]Sigmatropic Rearrangement. Efficient Synthesis of Bifunctional Homoallylamines
  作者：Kiyoshi Honda、Hiromasa Shibuya、Hiroto Yasui、Yujiro Hoshino、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.81.142

  日期：2008.1.15

  The [2,3]sigmatropic rearrangement of allylic ammonium ylides generated by the reaction of N,N-dimethyl-1-alkyl-2-methylallylamines derived from terpene alcohols with diazo compounds in the presenc...

  由萜醇衍生的 N,N-二甲基-1-烷基-2-甲基烯丙胺与重氮化合物反应生成烯丙基铵叶立德的 [2,3] σ 重排...
• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。
• INOUE SEIICHI; IWASE NORIMICHI; MIYAMOTO OSAMU; SATO KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1986) N 12, 2035-2038
  作者：INOUE SEIICHI、 IWASE NORIMICHI、 MIYAMOTO OSAMU、 SATO KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——