(4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-oxazolidinone | 367490-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 367490-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: LJVFCYKMIQZSQC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-oxazolidinone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到O-t-butyldimethylsilyl-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-hydroxymethyl-L-serinal hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Configurationally Stable l-Serinal Derivative

  摘要：

  An efficient synthesis of a configurationally stable L-serinal derivative 8 was achieved using an N-hydroxymethyl group in about 50% overall yield in four steps from L-serine. Not more than 1% racemization was observed during the preparation of 8. Its enantiomeric integrity was maintained for at least 15 days at room temperature, and it was stable on silica gel. The orthogonal protective groups of 8 would make it a useful chiral synthon.

  DOI：

  10.1021/jo026653a
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-5-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition

  摘要：

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16035