1-(α-D-erythro-4-thio-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 68660-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(α-D-erythro-4-thio-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68660-46-8
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 262.262
• InChiKey: HATHUUNZZPIWIN-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-5-fluoro-4'-thio-2'-deoxy-α-uridine 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1-(α-D-erythro-4-thio-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0421777A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula (I) where B¹ is a pyrimidine base; and either (a) R² is hydrogen and R³ is hydroxy or fluoro, or (b) R² is hydroxy and R³ is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R² is fluoro and R³ is hydrogen or hydroxy, or (d) R² and R³ together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B¹ is of the formula (II) wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的嘧啶-4′-硫代核苷 其中 B¹ 是嘧啶碱； (a) R² 是氢，R³ 是羟基或氟、 或 (b) R² 是羟基，R³ 是氢、羟基或氟、 或 (c) R² 是氟，R³ 是氢或羟基、 或 (d) R² 和 R³ 共同形成碳-碳键；以及其生理功能衍生物及其生产工艺。碱 B¹ 最好为式 (II) 其中 Y 是羟基或氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；X 是卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基或硝基。这些化合物可用于治疗病毒感染。