ethyl 4-<6,7-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl>crotonate | 107020-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 4-<6,7-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl>crotonate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[6,7-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 107020-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: DUEOYIZYGRDFSM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<6,7-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl>crotonate 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9,10-dimethoxy-2β-ethoxycarbonylmethyl-3α-(1,1-ethylenedithioethyl)-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 草酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl 4-<6,7-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl>crotonate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• Hirai, Yoshiro; Hagiwara, Atsushi; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 571 - 575
  作者：Hirai, Yoshiro、Hagiwara, Atsushi、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——