N-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]acetamide | 1223466-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]acetamide
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-nitroacetanilide；N-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1223466-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: CURCRBULFIZLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-(benzyloxy)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  阿卡巴霉素 G 的全合成，一种来自弧菌属的硝基苯基吲哚基马来酰亚胺海洋生物碱。世界工商管理硕士

  摘要：

  首次公开了海洋生物碱阿卡巴霉素 G 的全合成。合成顺序涉及逐步向马来酰亚胺中添加吲哚基序和衍生自对乙酰氨基酚的取代重氮苯系单元。还报道了使用受保护的苯酚的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00063
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿卡巴霉素 G 的全合成，一种来自弧菌属的硝基苯基吲哚基马来酰亚胺海洋生物碱。世界工商管理硕士

  摘要：

  首次公开了海洋生物碱阿卡巴霉素 G 的全合成。合成顺序涉及逐步向马来酰亚胺中添加吲哚基序和衍生自对乙酰氨基酚的取代重氮苯系单元。还报道了使用受保护的苯酚的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00063

文献信息

• Functionalized alkoxy arene diazonium salts from paracetamol
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/b924619c

  日期：——

  as a convenient one-flask transformation with consecutive addition of the appropriate reagents. Exchange of solvents or removal of byproducts prior to isolation of the product is not required. The arene diazonium salts are isolated from the reaction mixture by simple filtration. Two complementary protocols are presented, and the utility of the reaction is exemplified for a synthesis of the diarylheptanoid

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。
• Total Synthesis of Aqabamycin G, a Nitrophenyl Indolylmaleimide Marine Alkaloid from <i>Vibrio sp</i>. WMBA
  作者：Didier F. Vargas、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00063

  日期：2022.10.21

  The first total synthesis of the marine alkaloid aqabamycin G is disclosed. The synthetic sequence involved the stepwise addition to maleimide of an indole motif and a substituted diazo-benzenoid unit derived from acetaminophen. An alternative strategy using a protected phenol is also reported.

  首次公开了海洋生物碱阿卡巴霉素 G 的全合成。合成顺序涉及逐步向马来酰亚胺中添加吲哚基序和衍生自对乙酰氨基酚的取代重氮苯系单元。还报道了使用受保护的苯酚的替代策略。