6β,7β-methylene-8β,14β-epoxy-6,7,8,14-tetrahydrothebaine N-oxide | 671225-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β,7β-methylene-8β,14β-epoxy-6,7,8,14-tetrahydrothebaine N-oxide
• 英文别名: (1S,5R,13R,14S,16R,17S,19S)-10,14-dimethoxy-4-methyl-4-oxido-12,18-dioxa-4-azoniaheptacyclo[9.8.1.01,13.05,19.07,20.014,16.017,19]icosa-7(20),8,10-triene
• CAS: 671225-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: LGGZKHMLHOWKBW-AZHRWRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,7β-methylene-8β,14β-epoxy-6,7,8,14-tetrahydrothebaine N-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到8α-azido-14β-hydroxy-6β,7β-methylene-6,7,8,14-tetrahydrothebaine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Cyclopropanation

  摘要：

  [1+2]Cycloaddition to thebaine alcaloid under catalysis by copper triflate of carbene generated from CH(2)N(2) occurred stereoselectively affording 6beta,7beta-methylene-6,7-dihydrothebaine. The simultaneously proceeding 8beta,14beta-cyclopropanation and nitrogen quaternization furnished N,N-dimethyl-N-nor-8beta,14beta-methylene-8,14-dihydrothebaine triflate whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The possibility of preparation of 14beta-hydroxy-6beta,7beta-methylene-8alpha-substituted dihydrocodeine derivatives was demonstrated.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010174.02401.6f
• 作为产物：
  描述：

  6β,7β-methylene-6,7-dihydrothebaine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6β,7β-methylene-8β,14β-epoxy-6,7,8,14-tetrahydrothebaine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Cyclopropanation

  摘要：

  [1+2]Cycloaddition to thebaine alcaloid under catalysis by copper triflate of carbene generated from CH(2)N(2) occurred stereoselectively affording 6beta,7beta-methylene-6,7-dihydrothebaine. The simultaneously proceeding 8beta,14beta-cyclopropanation and nitrogen quaternization furnished N,N-dimethyl-N-nor-8beta,14beta-methylene-8,14-dihydrothebaine triflate whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The possibility of preparation of 14beta-hydroxy-6beta,7beta-methylene-8alpha-substituted dihydrocodeine derivatives was demonstrated.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010174.02401.6f