4-pyrenyl-[1,3]dithiol-2-one | 1263420-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-pyrenyl-[1,3]dithiol-2-one
• 英文别名: 1-pyrenyl-1,3-dithiol-2-one；4-pyren-1-yl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 1263420-53-6
• 化学式: C₁₉H₁₀OS₂
• 分子量: 318.42
• InChiKey: XYBFCDORQHHVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-联吡啶)二氯铂(II) 、 4-pyrenyl-[1,3]dithiol-2-one 在 NaOC₂H₅ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2,2'-bipyridine)(1-pyrenylethylene-1,2-dithiolate)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Relationships in Pt ^II Diimine‐Dithiolate Nonlinear Optical Chromophores Based on Arylethylene‐1,2‐dithiolate and 2‐Thioxothiazoline‐4,5‐dithiolate

  摘要：

  AbstractEighteen new [PtII(N∧N)(S∧S)] complexes [23–40; N∧N = diimine: 2,2′‐bipyridine, 1,10‐phenanthroline and alkyl/aryl‐substituted derivatives; S∧S = arylethylene‐1,2‐dithiolate (R‐edt2–: R = phenyl, 2‐naphthyl, 1‐pyrenyl), N‐substituted 2‐thioxothiazoline‐4,5‐dithiolate (R‐dmet2–: R = methyl, ethyl, phenyl)] have been synthesized and characterized by spectroscopic (UV/Vis/NIR, fluorescence) and electrochemical (CV) measurements. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis allowed structural characterization of five of the complexes (27–29, 31, and 37). Structural modifications capable of affecting the nature and energies of the frontier molecular orbitals in these systems were assessed and hybrid DFT and time‐dependent (TD) DFT calculations, carried out both in the gas phase and in the presence of several solvents (CH2Cl2, CHCl3, CH3CN, acetone, thf, dmf, dmso, and toluene), allowed the trends observed in the voltammetric data and in the energies of the peculiar solvatochromic visible absorption bands to be rationalized. In addition, to evaluate the second‐order nonlinear optical properties of 23–40, first static hyperpolarizability values βtot were calculated both in the gas phase and in CH2Cl2, the highest values being obtained for [Pt(N∧N)(Me‐dmet)] complexes (N∧N = 4,4′‐diphenyl‐2,2′‐bipyridine and 4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline; βtot = 691 × 10–30 and 604 × 10–30 esu, respectively).

  DOI：

  10.1002/ejic.201200346
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰)芘 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-pyrenyl-[1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有电位控制光谱特性的不对称芳基取代的1,2-二硫代噻吩配体的新型金（III）配合物的合成与表征

  摘要：

  四丁基（TBA +）的不对称取代的Ar，H-EDT的正方形平面单阴离子金络合物的盐2- 1,2-二硫配体（氩气，H-EDT -2- = arylethylene -1,2- dithiolato; Ar为苯基（1 - ），2-萘基（2 - ），和1-芘基（3 - ））的合成和表征通过光谱和电化学方法和相应的中性物质（1，2，和3分别）在获得CH 2 Cl 2溶液在室温下经二碘氧化。收集（TBA单晶X射线衍射结构数据+）（2 - ），通过DFT理论计算的支持，是与配位体和Au的烯-1,2-二硫醇形式一致III氧化态。所有配合物在中性状态下均具有强烈的近红外吸收（约1.5μm），并且在400–550 nm范围内具有可见光发射特性，在3 −情况下，其能量由配合物的电荷控制/ 3对。光谱和电化学特征1 X -和2 X - （X= 0，1），通过DFT和时间依赖性（TD）DFT计算研究了顺式和反式构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900690