4-hydroxy-6-methyl-3-(1-((thiophen-2-ylmethyl)imino)ethyl)-2H-pyran-2-one | 1197869-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-((thiophen-2-ylmethyl)imino)ethyl)-2H-pyran-2-one
• CAS: 1197869-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: YVXQBVGIWWPSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-(1-((thiophen-2-ylmethyl)imino)ethyl)-2H-pyran-2-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-1-((thiophen-2-yl)methyl)-1H-imidazol-5-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 从酮亚胺合成咪唑

  摘要：

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。

  DOI：

  10.2174/157017809788681275
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 去氢乙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(1-((thiophen-2-ylmethyl)imino)ethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 从酮亚胺合成咪唑

  摘要：

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。

  DOI：

  10.2174/157017809788681275

文献信息

• Evaluation of heteroatom-rich derivatives as antitubercular agents with InhA inhibition properties
  作者：Bachar Rébat Moulkrere、Beatrice S. Orena、Giorgia Mori、Nathalie Saffon-Merceron、Frédéric Rodriguez、Christian Lherbet、Nadji Belkheiri、Mohamed Amari、Pascal Hoffmann、Mokhtar Fodili

  DOI：10.1007/s00044-017-2064-x

  日期：2018.1

  Two series of heterocyclic compounds derived from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (DHA) and 2-acetylbutyrolactone have been synthesized and characterized. The compounds were evaluated for their activities against Mycobacterium tuberculosis strain, and as inhibitors of InhA, a key enzyme involved in the type II fatty acid biosynthesis pathway of M. tuberculosis. Among the tested compounds

  两个系列的杂环化合物由3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2衍生ħ -吡喃-2-酮（DHA）和2-乙酰基丁内酯已被合成和表征。化合物及其对活动进行了评价的结核分枝杆菌菌株，并且如INHA，参与II型脂肪酸的生物合成途径中的关键酶的抑制剂的结核分枝杆菌。在测试的化合物中，一种DHA衍生物化合物2对分枝杆菌和InhA均显示出有希望的活性。还进行了对接研究，并给出了一些与当前结构知识兼容的新结构-活性趋势。