(S)-3-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-benzyl]-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanone | 175882-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-benzyl]-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-[[4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxyphenyl]methyl]-4,4-dimethyl-2-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 175882-92-5
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 467.519
• InChiKey: KJOMKAXMXBNBSE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-benzyl]-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanone 在 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S)-1-Hydroxy-2-methylidene-3-(2'-hydroxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-1,4,4-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-benzyl]-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-benzyl]-4,4-dimethyl-2-methylene-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d