tert-butyl [(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]methyl carbonate | 1186199-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 1186199-64-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: ZZVGRVSMTVWTSC-GJJHYRHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]methyl carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(1S,3S,8R,11R)-14-bromo-1,8,13,13-tetramethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the squalene-derived halogenated polyethers ent -dioxepandehydrothyrsiferol and armatol A via bromonium- and Lewis acid-initiated epoxide-opening cascades

  摘要：

  Herein we describe in full our investigations leading to the first total syntheses of ent-dioxepandehydrothyrsiferol and armatol A. Discovery of a bromonium-initiated epoxide-opening cascade enabled novel tactics for constructing key fragments found in both natural products and have led us to revise the proposed biogeneses. Other common features found in the routes include convergent fragment coupling strategies to assemble the natural products' backbones and the use of epoxide-opening cascades for rapid constructions of the fused polyether subunits. Through de novo synthesis of armatol A, we elucidate the absolute and relative configuration of this natural product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.041
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 tert-butyl [(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过溴铵引发的环氧化物开放级联全合成ent-Dioxepandehydrothyrsiferol

  摘要：

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja9052366