methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate | 1161442-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate
• CAS: 1161442-34-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: QIWGJENNBIUVCL-GOOCDJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-hydroxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1S,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(formylmethyl)cyclopentane]acetate 、 3-(2-tetrahydropyranyloxy)propyltriphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338