[20-(4-methoxyphenyl)tetrabenzo[b,g,q,l]-5,10,15-triazaporphyrinato]magnesium(II) | 1298576-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [20-(4-methoxyphenyl)tetrabenzo[b,g,q,l]-5,10,15-triazaporphyrinato]magnesium(II)
• 英文别名: meso-(4-methoxyphenyl)TBTAP
• CAS: 1298576-40-5
• 化学式: C₄₀H₂₃MgN₇O
• 分子量: 641.974
• InChiKey: NQCYSVIFRDAISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [20-(4-methoxyphenyl)tetrabenzo[b,g,q,l]-5,10,15-triazaporphyrinato]magnesium(II) 在 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到[20-(4-hydroxyphenyl)tetrabenzo[b,g,q,l]-5,10,15-triazaporphyrinato]magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  中观取代的四苯并三氮杂卟啉的合成：易于获得混合大环化合物。

  摘要：

  到目前为止，位于普遍存在的酞菁和卟啉支架之间的杂化结构非常难以制备。本文描述了一种直接，高产的中衍生化四苯并三氮杂卟啉（见方案）的合成方法，从而为开发此类材料提供了便利。

  DOI：

  10.1002/anie.201306151
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲脒盐酸盐 在 C₂H₃N*PdCl₂ 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [20-(4-methoxyphenyl)tetrabenzo[b,g,q,l]-5,10,15-triazaporphyrinato]magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  中观取代的四苯并三氮杂卟啉的合成：易于获得混合大环化合物。

  摘要：

  到目前为止，位于普遍存在的酞菁和卟啉支架之间的杂化结构非常难以制备。本文描述了一种直接，高产的中衍生化四苯并三氮杂卟啉（见方案）的合成方法，从而为开发此类材料提供了便利。

  DOI：

  10.1002/anie.201306151

文献信息

• Convenient syntheses of phthalocyanine and tetrabenzotriazaporphyrin (TBTAP) mono-alkynes; unhindered building blocks for click chemistry and beyond
  作者：Ateyatallah Aljuhani、Alejandro Díaz-Moscoso、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1142/s1088424623500098

  日期：2023.1

  Unsymmetrical phthalocyanines and related macrocycles are often desirable for covalent construction or the self-assembly of more complex architectures. Terminal alkynes are versatile in this regard because they are amenable to cross-coupling via Sonogashira-type reactions, alkyne-alkyne coupling via Glaser-type couplings, and triazole formation via Click reaction with azides. Here we describe two complementary

  不对称酞菁和相关的大环化合物通常是共价结构或更复杂结构的自组装所需要的。末端炔烃在这方面用途广泛，因为它们可以通过Sonogashira 型反应进行交叉偶联，通过 Glaser 型偶联进行炔烃-炔烃偶联，以及通过与叠氮化物的点击反应形成三唑。在这里，我们描述了两种互补的合成方法，可以方便地将单个炔烃添加到酞菁外围位置和（芳基）四苯并三氮杂卟啉的内消旋苯基上，这里提供了一个与大环绝缘的远程连接点。
• A novel synthetic approach to 27-aryltetrabenzo[5,10,15]triazaporphyrins
  作者：Valery V. Kalashnikov、Victor E. Pushkarev、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.011

  日期：2011.3

  Magnesium 27-aryltetrabenzo[5,10,15]triazaporphyrinates were obtained by heating of phthalodinitrile, arylacetonitrile and magnesium powder.
• Improved syntheses of meso-aryl tetrabenzotriazaporphyrins (TBTAPs)
  作者：Nuha Alharbi、Alejandro Díaz-Moscoso、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Michael J. Cook、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.086

  日期：2014.10

  New tetrabenzotriazaporphyrins are reported that are functionalised at the meso-position. The derivatives functionalised with meso-bromophenyl substituents are synthesised using an improved variation on the traditional reaction between phthalonitriles and Grignard reagents. For all other new derivatives, a modern protocol is employed that gives convenient access to these challenging materials by template co-macrocyclisation between phthalonitriles and aryl-aminoisoindoline derivatives like 15. The newly developed procedure allows design and synthesis of elaborate, functional composites and this is demonstrated by synthesis of meso-pyrenylTBTAP 24, a linked double chromophore in which the two complementary units lie perpendicular to each other and therefore have minimal ground state interaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.